失敗してあれほど悲しそうな顔をする奴が、いるかな？

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Is there really any guy who has such a sad face when they mess up?

つらいとき、哀しいときは人のために何かしてみましょう。

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In hard times, in sorrowful times, let's try doing something for other people.

「カイちゃんよー、お姉ちゃんはスゴク悲しいよー。こんなことで人生初体験だよ」「え？」「夜・逃・げ」

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"Kai dear! I'm really sad! Having my first experience in this way." "Eh?" "Skip-ping-town."

僕は急に悲しくなった。

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I suddenly became very sad.

母親の古い家具を売り払わなければならないのは悲しい。

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It is sad to have to part with my mother's old furniture.

壁に映った彼の影は悲しそうだった。

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His shadow on the wall looked sad.

悲しそうな顔をする。

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I wear a sad look.

悲しそうに微笑みながら、彼女は話しはじめた。

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Smiling sadly, she began to talk.

悲しくて彼女は突然泣き出した。

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In her grief, she burst into tears.

悲しかったけれど、彼女はにっこり笑って彼にさようならを言った。

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Sad as she was, she said good-bye to him with a smile.