彼は妻の無駄遣いに渋い顔をする。
tbd
He frowns on his wife's wasting money.
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山田さんは旅行社から出された見積もりに渋い顔をした。
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Mr Yamada frowned on the estimate presented by a travel agency.
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うちの課長は私が何かを頼むといつも渋い顔をするんだ。
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Our section chief always makes a face at me when I ask him for something.
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