病気の子どもの痛ましい泣き声を聞くのは我々には耐えられなかった。

tbd

We could not bear to listen to the sick child's pathetic cries.

彼は痛ましいほどやせていた。

tbd

He was painfully thin.

どんなに優雅で堂々とした既存のビルも、今や、その怪物のわきでは、ちょっと滑稽にさえ見えるほど痛ましいまでに小さくなってしまうだろう。

tbd

Even the most graceful and imposing existing buildings may now be so sadly diminished as to seem slightly ridiculous beside the monster.

その痛ましいエピソードは私には痛切に感じられた。

tbd

The touching episode came home to me.